Considerado el padre del retrato americano por sus contemporáneos, Gilbert Stuart comenzó su formación de la mano de Cosmo Alexander, pintor de origen escocés, con el que viajó por Norteamérica desde 1769 y a Escocia en 1771. En 1775 volvió a Gran Bretaña y se estableció en Londres, donde trabajó como asistente de Benjamin West durante cinco años. A partir de 1777 expuso sus obras en la Royal Academy y el éxito que alcanzó le permitió establecerse de manera independiente desde 1782. El mismo año de su boda, 1786, se trasladó junto a su esposa a Irlanda. Durante los cinco años que vivió en Dublín, trabajó como retratista de la minoría protestante.

En 1793 Stuart regresó a Estados Unidos con el propósito de conseguir retratar al primer presidente de la nueva nación, George Washington, como el mejor modo de obtener una buena reputación como retratista. Para ello se instaló en Filadelfia, que por aquel entonces era la capital, y en 1795 consiguió su objetivo. A este primer retrato le siguieron muchos más, tanto del propio presidente y su familia, como de otras personalidades. Con motivo del traslado de la capital a Washington, Stuart cambió su residencia a esta ciudad en 1803 para permanecer cercano a la que se había convertido en su clientela. Sin embargo, apenas dos años más tarde decidió viajar a Boston, donde vivió hasta su muerte.

El estilo lineal de los primeros años de Stuart evolucionó hacia una pincelada más suelta bajo la influencia de pintores como Benjamin West, Joshua Reynolds y George Rommey. Los retratos que realizó tras sus años de formación en Gran Bretaña, que le convirtieron en el retratista de la Revolución, fueron ampliamente copiados y gran número de pintores jóvenes, entre los que se encontraba Charles Willson Peale, se sintieron atraídos e influidos por ellos.