Pintor de la reina Isabel la Católica, está documentado en España a partir de 1496. De su vida anterior a su llegada a la Península no se sabe nada. De origen flamenco, a juzgar por el nombre con el que fue conocido, su producción refleja los avances de la escuela de Brujas del último cuarto del siglo XV, y concretamente la influencia de los pintores Hugo van der Goes y Justo de Gante. Nada más llegar a España, se estableció en Burgos, donde conoció a Michel Sittow, artista flamenco al servicio de la reina. Su primera obra documentada, hoy dispersa, es el Retablo de san Juan Bautista realizado para la cartuja de Miraflores de Burgos, encargo del que hay pagos realizados al pintor en 1496 y 1499. Para la reina pintó El oratorio o Políptico de Isabel la Católica, obra de devoción, en la que colaboró Sittow, y que en el inventario de bienes de Isabel, realizado en 1505, se registra con cuarenta y siete tablas dedicadas a la vida de Cristo y de la Virgen. Actualmente se conservan veintisiete de esas tablitas: quince en el Palacio Real de Madrid y el resto dispersas en otras colecciones.

Las obras de Flandes, generalmente de formato reducido, se caracterizan por su alta calidad, la minuciosidad y la perfección técnica típicas de la escuela flamenca. En 1504, tras la muerte de Isabel la Católica, lo encontramos en Salamanca. Allí realizó el retablo de la capilla universitaria entre 1505 y 1508, y el Retablo de san Miguel para el claustro de la catedral vieja. En 1509 está en Palencia llevando a cabo la ampliación del retablo mayor de la catedral, trabajo que le ocupó entre 1510 y 1518. En esta etapa Juan de Flandes tuvo que adaptarse a los gustos de una clientela que demandaba un tipo de obra diferente al que había realizado hasta entonces; de mayores dimensiones y con un mayor número de tablas. A sus composiciones religiosas hay que sumar sus retratos; entre ellos el discutido de la reina Isabel la Católica del Palacio del Pardo, los de Juana de Castilla y Felipe el Hermoso, del Kunsthistorisches Museum de Viena y el del Museo Thyssen-Bornemisza.

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