Estos dos medallones formaron parte de la colección Hohenzollern-Sigmaringen en el siglo XIX y fueron adquiridos por Heinrich Thyssen-Bornemisza antes de 1938. Representados de busto y de perfil, el de la izquierda retrata al emperador Carlos V (1500-1558) y el de derecha, supuestamente, a Isabel de Portugal (1503-1539), aunque no guarda parecido con las representaciones que de ella conocemos. Los rasgos fisionómicos de ambos personajes son duros y exagerados, como se puede apreciar en la nariz del monarca, demasiado alargada, o de la barbilla, excesivamente pronunciada; Isabel, por otra parte, luce un atuendo poco adecuado para su estatus por el amplio escote. 

Ambas piezas están horadadas en su superficie, lo que indica que tal vez formaron parte de algún mueble o del decorado panelado de alguna estancia tipo Kunstkammer (cámara de maravillas).