Fue uno de los discípulos más importantes de Giotto, así como uno de los pintores más influyentes en Florencia durante el siglo XV. Según Cennino Cennini, trabajó con su maestro durante veinticuatro años, y en sus obras se observa una estrecha relación entre su estilo y el de Giotto, cuyas composiciones adopta. El registro de su nombre en el Arte dei Medici e Speziali, hacia 1330, es el primer documento en el que se hace referencia al artista. Ya por entonces gozaba de una prestigiosa reputación como pintor y había realizado el que fue su gran proyecto de juventud: los frescos de la capilla Baroncelli en Santa Croce, Florencia. En este conjunto destacan el dinamismo, tratado con intensos escorzos, así como los dramáticos efectos de luz y el interés por la narración. Por otra parte, las construcciones arquitectónicas representadas en las escenas son bastante complejas e ingeniosas. A finales de la década de 1330 le encargaron las tablas de la sacristía de Santa Croce, repartidas actualmente entre la Galleria dell’Accademia de Florencia, la Gemäldegalerie de Berlín y la Alte Pinakothek de Múnich. Lejos de un rígido imitador de Giotto, Gaddi fue un pintor sensible al mundo artístico que le rodeaba e intentó combinar las enseñanzas de su maestro con las ideas de otros artistas jóvenes inspirados por Orcagna. Trabajó en Pistoia, donde realizó una Virgen con el Niño para San Giovanni Fuorcivitas, y en Pisa, llevando a cabo las pinturas de su camposanto.

Gracias a la documentación existente, sabemos que Taddeo Gaddi disfrutó durante toda su vida, y especialmente en sus dos últimas décadas, de una confortable posición económica. A su muerte, en 1366, fue enterrado en Santa Croce.

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