De origen ruso, Alexej von Jawlensky desarrolló la mayor parte de su carrera artística en Alemania, donde colaboraría estrechamente con su compatriota Wassily Kandinsky y otros artistas alemanes. Su llegada a Múnich tuvo lugar en 1896, cuando, desilusionado con los métodos de enseñanza de la Academia de San Petersburgo, se trasladó hasta allí para continuar su formación como pintor. Asistió a las clases de Anton Azˇbé y fue en su escuela donde, en 1907, conoció a Kandinsky, que se convertiría en su amigo y colaborador artístico. En 1905 realizó su primer viaje a Francia, donde se familiarizó con las obras de Paul Gauguin y Vincent van Gogh. Asimismo tuvo la oportunidad de conocer a Henri Matisse y la obra de los pintores fauves, junto a los que expondría en el Salon d’Automne de ese mismo año. Tras su regreso a Múnich, pasó varios veranos en Murnau junto a Kandinsky, Gabriele Münter y Marianne von Werefkin, pintora rusa con la que Jawlensky había llegado a Alemania. Con ellos creó en 1909 la Neue Künstlervereinigung de Múnich, en la que permanecería hasta 1912, fecha en la que se unió al grupo expresionista Der Blaue Reiter (El Jinete Azul). Como a la mayoría de sus colegas de Múnich, el sentido musical del color y una concepción mística inspirada en la teosofía marcaron el destino espiritual y artístico de Jawslensky. En 1917 comenzó su conocida serie Cabezas místicas, y al año siguiente Cabezas abstractas, en las que se combinan las notas fauvistas y expresionistas con la tradición y espiritualidad del arte ruso.

Tras la Primera Guerra Mundial, durante la que se vio obligado a emigrar a Suiza, se estableció en Wiesbaden. Con Paul Klee, Lyonel Feininger y Wassily Kandinsky formó el grupo Die Blaue Vier (Los Cuatro Azules) en 1924 y expuso junto a ellos en numerosas ocasiones en América y Europa. Desde finales de la década de 1920, Jawlensky sufrió una fuerte artritis que fue restringiendo su movilidad hasta impedirle completamente continuar pintando. En 1938 comenzó a dictar sus memorias.

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