Pintor y diseñador de tapices, Bernaert era hijo de Valentin van Orley, de quien probablemente recibió su formación. La primera referencia documental que de él conocemos es su matrimonio con Agnes Seghers, en 1512. Tres años más tarde, estando ya establecido como maestro independiente en Bruselas, recibió su primera comisión importante: un retablo para la capilla de la Hermandad de la Santa Cruz en la iglesia de Santa Walburga de Veurne. Este trabajo llamó la atención de Margarita de Austria, gobernadora de los Países Bajos, quien, a partir de este año, le hizo numerosos encargos para pintar retratos de miembros de la familia real. En un documento de 1516 están registrados siete retratos de Carlos I de mano de Van Orley. La ciudad de Bruselas, que estaba considerada como el principal y gran centro de la manufactura de tapices, comenzaba por aquel momento a sufrir el eclipse de Amberes, que emergía como el foco preeminente para la pintura. Van Orley supo aprovechar esta situación, y se convirtió en uno de los principales diseñadores de tapices, a la vez que en 1517 se registraba como maestro en el gremio de pintores de Amberes; un año más tarde fue nombrado pintor oficial de la corte de Margarita de Austria, puesto que conservó con su sucesora, María de Hungría.

Junto con Gossaert, Van Orley es una de las principales figuras del estilo italianizante en la pintura flamenca del principios del siglo XVI. Su obra está muy influenciada por Rafael, cuyo estilo pudo haber conocido a través de los grabados de Marcantonio Raimondi y de los cartones para tapices del propio Rafael, ya que no está documentado ningún viaje de Van Orley a Italia. El contacto con la figura de Durero, a quien conoció en Bruselas, en 1520, pudo haber sido también un estimulo para él. En la última etapa de su carrera, a partir de 1525, centró más su actividad como diseñador de tapices y de vidrieras.

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