Pintor, dibujante y diseñador de grabados, nació en la ciudad de Heemskerck, de donde tomó su apellido. Se formó, según su biógrafo Van Mander, en Haarlem, con Cornelis Willemsz., y continuó su aprendizaje con Jan Lucasz. en Delft. A la vuelta de Jan van Scorel de Italia, Heemskerck está documentado en su taller entre 1527 y 1530, donde copió el estilo de este artista tres años mayor que él. El influjo de Van Scorel sobre Heemskerck fue intenso en esa etapa, dificultando la atribución de algunos de sus óleos. Perteneció a la segunda generación de artistas neerlandeses que viajó a Italia; está documentado en la ciudad de Roma en 1532. Durante los años que permaneció allí estudió los frescos de Rafael y de Miguel Ángel y realizó numerosos dibujos de esculturas, vistas de ciudades y ruinas clásicas, de los que se conservan dos interesantes cuadernos de apuntes en Berlín. La obra de Miguel Ángel le impresionó profundamente, apreciándose su huella en las pinturas que realizó en Holanda un poco más tarde. De regreso a Haarlem visitó probablemente Mantua, donde estudió la obra que Giulio Romano había realizado en el Palazzo Te. A principios de 1537 se encontraba en Haarlem, donde compaginó su actividad profesional con varios cargos en el gremio de San Lucas, del que fue deán en 1553 y 1554. Contrajo matrimonio en segundas nupcias con una acaudalada mujer, cuya fortuna proporcionó al artista seguridad económica y una buena posición social. Excepto por una corta estancia en Amsterdam, donde se refugió durante el asedio español a Haarlem, Heemskerck pasó el resto de su vida en esta ciudad. Buen retratista, cultivó también la pintura de historia. Entre sus mejores obras se encuentran el retrato de Anna Codde, de 1529, del Rijksmuseum de Amsterdam; San Lucas pintando a la Virgen, de 1532, en el Frans Hals Museum de Haarlem, o su Autorretrato, con el Coliseo al fondo, en el Fitzwilliam Museum de Cambridge. Muchas de sus pinturas fueron reproducidas en grabados, gozando de una gran difusión.

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