Nacido en Haarlem en 1628, fue miembro de una familia de artistas: su padre, Jan Vermeer I, era comerciante de arte y su hermano Isaac, junto con sus hijos, Jan y Barent, pintores que trabajaron el paisaje. El sobrenombre «Van Haarlem» se añadió al apellido familiar para distinguirse de la familia Vermeer de Delft. Jan Vermeer II realizó un aprendizaje de diez años en el taller del pintor Jacob de Wet en Haarlem, donde no asimiló los fuertes matices de Rembrandt de su maestro. En 1654 entró a formar parte del gremio de pintores de San Lucas, año en que también contrajo matrimonio. Jan Veermer van Haarlem II recibió sus primeras influencias de paisajistas contemporáneos de su ciudad natal, en especial de Jacob van Ruisdael. Pintó amplias vistas con un punto de vista alto, generalmente desde las dunas de Overveen, en los alrededores de la ciudad. Sus composiciones se caracterizan por situar en primer plano una duna en sombra, lugar este desde donde se inicia una alternancia de zonas oscuras con otras construidas con pequeños golpes de luz, que reflejan su paso a través de pequeños claros entre las nubes. Estas obras compartieron muchos puntos en común con las de Adriaen Verboom, Jan van Kessel y Salomon Rombouts, también seguidores de la pintura de Ruisdael. Sus últimos paisajes abren una segunda etapa en la que se especializó en grandes vistas panorámicas, claramente bajo el prisma de la obra de Philips Koninck. En las pinturas de este periodo se aprecia un predominio de los tonos amarillos y verdes oscuros.

En algunas ocasiones colaboró con Adriaen van Ostade para la representación de sus figuras. Jan Vermeer van Haarlem II no sólo se dedicó a las grandes vistas, también pintó marinas, batallas y escenas pastorales; su hijo Jan Vermeer van Haarlem III, discípulo suyo, continuó pintando estos motivos pero con un estilo más italianizante.

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